1939
Am 5. Oktober wird der Künstler als Ralf Winkler in Dresden geboren.

1945
Erlebt die Bombardierung Dresdens am 13./14. Februar.

1953–1954
Mal- und Zeichenunterricht bei Jürgen Böttcher (Künstlername Strawalde).

1955–1956
Lehre als Zeichner bei der VEB DEWAG (Volkseigener Betrieb Deutsche Werbeagentur).

Ab 1956
Wiederholte erfolglose Bewerbungen an der Hochschule für Bildende Künste Dresden und an der Hochschule für Bildende und Angewandte Künste in Ost Berlin. Als autodidaktischer Künstler betätigt er sich in den folgenden Jahren in den Bereichen Malerei, Bildhauerei, Film, Literatur und Musik.

1957–1959
Es entstehen figurative plastische Arbeiten und Kopfstudien aus Gips. Bekanntschaft mit Georg Baselitz.

1961
Erste System-Bilder, weiterhin Portraits und Selbstbildnisse.

1964 Eigenes Atelier in der Langen Straße in Dresden. Intensive Beschäftigung mit Kybernetik und anderen Wissenschaften.

1966
Aufnahme als Kandidat in den Verband Bildender Künstler Deutschlands (VKBD), jedoch von der Jury nach Ablauf der dreijährigen Kandidatenzeit abgelehnt.

1967–1970
Beschäftigung mit Signalen, Zeichen und Symbolen.

1968
Nimmt das Pseudonym A.R. Penck an (gewählt nach dem Geologen und Eiszeitforscher Albrecht Penck).

1969
Aufgrund zunehmender Probleme mit dem Staatssicherheitsdienst der DDR werden Pencks Bilder beschlagnahmt.

1971
Schließt sich der Künstlergruppe Lücke an.

1975
Verleihung des Will Grohmann-Preises der Akademie der Künste Berlin.

1976
Begegnung mit Jörg Immendorff. Eine langjährige Zusammenarbeit folgt. Ab 1976 signiert der Künstler auch mit Y.

1977
Beschlagnahmt der Zoll der DDR-Grenzbehörden Pencks Gemälde.

1980
Am 3. August Umsiedlung in den Westen. Penck lebt zunächst in Kerpen bei Köln. Freundschaft mit Markus Lüpertz und Per Kirkeby, Besuche bei Joseph Beuys.

1981
Verleihung des Rembrandt-Preises der Goethe-Stiftung in Baselvon.

1983
Übersiedlung nach London, später nach Dublin.

1985
Verleihung des Internationalen Kunstpreises Aachen.

1984
Teilnahme an der Ausstellung Von hier aus – Zwei Monate neue deutsche Kunst in Düsseldorf.

1988
Beteiligung an der Ausstellung Made in Cologne. Berufung als Professor für Malerei an die Kunstakademie in Düsseldorf.

Heute lebt und arbeitet A.R. Penck in Dublin, London und Berlin.